| シラバス | - ［授業の方法］
- 講義
- ［受入人数］
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- ［受講対象］
- 自学部他学科生 履修可,科目等履修生 履修可
- ［授業概要］
- 有機化学IIに引き続き、有機化合物(芳香族化合物、カルボニル化合物)の性質とその基本的反応について解説する。
- ［目的・目標］
- 目的
共役と芳香族性、芳香族化合物およびカルボニル化合物（アルデヒド・ケトン・カルボン酸）の性質や反応について、授業と宿題演習を通して理解を深める。特に、反応メカニズムにおける電子の動かし方をマスターする。
到達目標
（１） 芳香族化合物の命名，性質と合成を理解する。（関連する授業週：１、２、３、８、１５）
（２） 芳香族化合物の反応を理解する。（関連する授業週：４、５、６、８、１５）
（３） アルデヒド・ケトンの命名，性質，合成と反応を理解する。（関連する授業週：７、８、９、１５）
（４） エノール・エノラートの反応を理解する。（関連する授業週：１０、１１、１２、１５）
（５） カルボン酸のの命名，性質，合成と反応を理解する。（関連する授業週：１３、１４、１５）
- ［授業計画・授業内容］
- 有機化学をマスターするため、本科目では指定教科書の１５、１６、１７、１８、１９章を解説する。
- 授業方法・方針等ガイダンスおよび共役と芳香族性（１）：ベンゼンの命名、構造、共鳴構造式、分子軌道について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１５章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題として共鳴構造式、分子軌道が描けるように課題を出す。
- 共役と芳香族性（２）：芳香族性の一般化、アヌレンについて理解させる。
必要な準備学習：テキストの１５章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてフロスト円が描けるように課題を出す。
- ベンゼンの置換反応：求電子置換反応、Friedel-Crafts反応について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１５章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてFriedel-Crafts反応のメカニズムが描けるように課題を出す。
- ベンゼン誘導体の置換反応（１）：一置換ベンゼンの求電子置換反応ついて理解させる。
必要な準備学習：テキストの１６章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題として求電子置換反応の配向性のメカニズムが描けるように課題を出す。
- ベンゼン誘導体の置換反応（２）：二置換ベンゼンおよび多置換ベンゼンの求電子置換反応、合成的利用について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１６章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題として置換ベンゼンが描けるように課題を出す。
- カルボニル基の化学：構造，命名法について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１７章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてカルボニル化合物が命名法がマスターできるように課題を出す。
- カルボニル基の化学：反応（１）：可逆反応、付加反応、アセタールの合成、保護基、アミンの付加反応について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１７章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてアセタールの合成のメカニズムが描けるように課題を出す。
- 共役と芳香族性・芳香族化合物、カルボニル基の化学についてのまとめおよび中間テスト：テキストの１５・１６・１７（１７-１〜１７-４）章の内容を再確認させる。
必要な準備学習：第１回から第７回までの授業内容を復習しておくこと。
授業外学習：宿題としてカルボニル化合物が描けるように課題を出す。
- カルボニル基の化学：反応（２）：脱酸素反応、シアン化水素の付加、Wittig反応について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１７章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてWittig反応のメカニズムが描けるように課題を出す。
- カルボニル基の化学：α位の反応（１）：アルデヒド・ケトンの性質とエノールおよびエノラートについて理解させる。
必要な準備学習：テキストの１８章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてエノールおよびエノラートのメカニズムが描けるように課題を出す。
- カルボニル基の化学：α位の反応（２）：カルボニルの付加反応、アルドール反応について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１８章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてアルドール反応が描けるように課題を出す。
- カルボニル基の化学：α位の反応（３）：α,β-不飽和カルボニル化合物およびその反応について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１８章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてα,β-不飽和カルボニル化合物の付加反応が描けるように課題を出す。
- カルボン酸の化学（１）：構造，命名法について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１９章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてカルボン酸が命名法がマスターできるように課題を出す。
- カルボン酸の化学（２）：カルボン酸およびその誘導体の合成について理解させる。
必要な準備学習：テキストの１９章を読んでおくこと。
授業外学習：宿題としてカルボン酸およびその誘導体の合成法がマスターできるように課題を出す。
- 芳香族化合物、カルボニル基（アルデヒド・ケトン・カルボン酸）の化学についてのまとめおよび期末テスト：テキストの１５〜１９章の内容を再確認させる。また、習得が必要とされる内容について期末テストを行い、達成度を評価する。
必要な準備学習：第１回から第１４回までの授業内容を復習しておくこと。
- 芳香族化合物、カルボニル基の化学についての総まとめ、期末テストの解説
必要な準備学習：第１回から第１５回までの授業内容を復習しておくこと。
- ［キーワード］
- 有機化学，有機合成，有機反応，反応メカニズム，命名法
- ［教科書・参考書］
- 教科書「ボルハルト・ショアー現代有機化学 下 第６版」(化学同人)
参考書「ボルハルト・ショアー現代有機化学問題の解き方 第６版」(化学同人)、「ジョーンズ現代有機化学上・下」(東京化学同人)
- ［評価方法・基準］
- 小テストおよびレポート（４０％）、中間試験（２０％）、期末試験（４０％）で評価する。中間試験と期末試験は本科目の目的・目標に掲げられている達成度に相当する内容および難易度で出題する。
全体に対する各目標の重みはおおよそ以下のようである。
到達目標（１）：２０％、到達目標（２）：３０％、到達目標（３）：１５％、到達目標（４）：１５％、到達目標（５）：２０％
単位を取得するには中間試験と期末試験を受験し、総合点が６０点以上であることが必要である。
なお、不正行為を行った者には、学則に基づき厳重な処分を与える。
- ［関連科目］
- 基礎化学B、有機化学I、有機化学II、有機化学IV
- ［履修要件］
- 有機化学IIを履修していることが望ましい。
- ［備考］
- 原則として5分の4以上の出席を単位取得の前提とし、遅刻も減点対象となる。
参考として過去３年間の成績評価分布を示す。
2012年度 秀：12.1％ 優：41.1％ 良：30.8％ 可：8.4％ 不可：7.5％ 平均スコア：2.42
2013年度 秀：12.1％ 優：31.0％ 良：28.4％ 可：19.0％ 不可：9.5％ 平均スコア：2.17
2014年度 秀：11.2％ 優：25.2％ 良：29.0％ 可：23.4％ 不可：11.2％ 平均スコア：2.02
オフィスアワー：随時（但し，予めメールにてアポイントをとること）
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